Rachel adalah Kembang Sekolah. Ia memiliki kecantikan yang membuat semua cowok tergila-gila. Sampai Dylan muncul. Untuk mendapatkan cinta Dylan, Rachel menyuruh sahabatnya si cowok biasa-biasa saja yang suka menunggang kuda dan panjat tebing, Hannah, untuk menuliskan e-mail-e-mail-nya. Dan siasat itu berhasil. Dylan mengira ia jatuh cinta kepada Rachel yang cerdas dan memiliki banyak kesamaan dengannya---padahal sebenarnya dia jatuh cinta kepada si penulis e-mail alias Hannah.